Русский язык, gmail и ISO-2022-JP
Багофича gmail-а, о которой david_m писал больше трёх лет назад, никуда не делась. Свежая манифестация, например, здесь у Соттовоче. Чуть-чуть поразбиравшись имею сказать вот что.

Gmail подбирает наиболее простую кодировку для каждого исходящего письма. В частности, для русских букв простой кодировкой у него считается koi8-r (оставим это на совести ache). Но он всё-таки слишком умный и иногда выбирает кодировку ISO-2022-JP для исходящих русских писем с буквами, которых нет в koi8-r (например, некоторые типографские символы или европейская диакритика), вместо UTF-8 (а иногда выбирает UTF-8, и закономерность выявить не удалось). В принципе, он в своём праве, так как кириллица там вся присутствует, но а) не все неяпонские программы готовы воспринять такую кодировку, особенно в неожиданных местах, б) некоторые антиспам-фильтры за пределами Японии оштрафуют такое письмо за его потенциальную непрочитываемость получаетелем. В частности, SpamAssassin на nic.ru цепляет на такие письма 2.5 балла за «charset indicates foreign language». А через него проходят письма клиентов Руцентра, которым всем привет, кстати.

Из неяпонских почтовиков, которые решительно не понимают письма в ISO-2022-JP, стоит назвать mail.ru. Рамблер с Яндексом показывают такие письма идеально (как будто они в UTF-8), а Почта.Ру — достаточно хорошо (показывает русские буквы, но не иероглифы).

Актуальной эта проблема может оказаться для недавно отказавшихся от собственного движка в пользу Gmail-а mail.li.ru. Юзеры-то у них в основном русские.